Ukr.Biochem.J. 2020; Том 92, № 2, березень-квітень, c. 132-139

doi: https://doi.org/10.15407/ubj92.02.132

Розробка ефективних кандидатів протизапальних препаратів серед нових тіазолопіридинів

21.12.2020   Uncategorized   No comments

Т. І. Чабан1*, В. С. Матійчук2, В. В. Огурцов1,
І. Г. Чабан1, І. О. Нєктєгаєв1

1Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького, Україна;
2Львівський національний університет імені Івана Франка, Україна;
*e-mail: chabantaras@ukr.net

Отримано: 26 грудня 2019; Затверджено: 27 березня 2020

З метою пошуку нових протизапальних засбів було синтезовано та модифіковано у позиції N3 ряд тіазоло[4,5-b]піридинів. Структури отриманих сполук підтверджено методом 1Н ЯМР-спектроскопії та елементного аналізу. Синтезовані речовини були попередньо відібрані за допомогою молекулярного докінгу для перевірки їх протизапальної активності in vitro. Результати дослідження на спричинений карагеніном набряк лапи щура виявили вищу протизапальну дію деяких сполук порівняно з  ібупрофеном.

Ключові слова: , , ,

Посилання:

  1. Bacchi S, Palumbo P, Sponta A, Coppolino MF. Clinical pharmacology of non-steroidal anti-inflammatory drugs: a review. Antiinflamm Antiallergy Agents Med Chem. 2012; 11(1): 52-64. PubMed, CrossRef
  2. 2. Idakwo G, Luttrell J, Chen M, Hong H, Zhou H, Gong P, Zhang C. A review on machine learning methods for in silico toxicity prediction. J Environ Sci Health C Environ Carcinog Ecotoxicol Rev. 2018; 36(4): 169-191. PubMed, CrossRef
  3. Chaban Z, Harkov S, Chaban T, Klenina O, Ogurtsov V, Chaban I. Recent advances in synthesis and biological activity evaluation of condensed thiazoloquinazolines: A review. Pharmacia. 2017; 64(3): 52-66.
  4. Smirnova NG, Zavarzin IV, Krayushkin MM. Synthesis of condensed thiazoles. (Review). Chem Heterocycl Compd. 2006; 42(2): 144-165. CrossRef
  5. Chaban T, Klenina O, Chaban I, Ogurtsov V, Harkov S, Lelyukh M. Thiazolo[5,4-d]pyrimidines and thiazolo[4,5-d] pyrimidines: A review on synthesis and pharmacological importance of their derivatives. Pharmacia. 2018; 65(2): 54-70.
  6. Chaban TI, Ogurtsov VV, Chaban IG, Klenina OV, Komarytsia JD. Synthesis and antioxidant activity evaluation of novel 5,7-dimethyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridines. Phosphorus Sulfur Silicon Relat Elem. 2013; 188(11): 1611-1620. CrossRef
  7. Klenina O, Drapak I, Chaban T, Ogurtsov V, Chaban I, Golos I. QSAR studies of some thiazolo[4,5-b]pyridines as novel antioxidant agents: enhancement of activity by some molecular structure parameters. Сhem Chem Technol. 2013; 7(4): 397-404. CrossRef
  8. Chaban TI, Klenina OV, Zimenkovsky BS, Chaban IG, Ogurtsov VV, Shelepeten LS. Synthesis of novel thiazolo[4,5-b]pyridines as potential biologically active substances. Der Pharma Chemica. 2016; 8(19): 534-542.
  9. Klenina O, Chaban T, Zimenkovsky B, Harkov S, Ogurtsov V, Chaban I, Myrko I. Qsar modeling for antioxidant activity of novel N3 substituted 5,7-dimethyl-3Н-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-ones. Pharmacia. 2017; 64(4): 49-71.
  10. Al-Thebeiti MS. Synthesis of some new thiazolo[3,2-a]pyridines and related heterocyclic systems. Il Farmaco. 2000; 55(2): 109-118. PubMed, CrossRef
  11. Chaban T, Klenina O, Harkov S, Ogurtsov V, Chaban I, Nektegaev I. Synthesis of some new N3 substituted 6-phenylazo-3Н-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-ones as possible anti-inflammatory agents. Pharmacia. 2017; 64(4): 16-30.
  12. Chaban T, Matiychuk V, Ogurtsov V, Chaban I, Harkov S, Nektegaev I. Synthesis and biological activity of some novel derivatives 5,7-dimethyl-6-phenylazo-3Н-thiazolo[4,5-b]pyridine-2-one. Pharmacia. 2018; 65(4): 51-62.
  13. Chaban TI, Ogurtsov VV, Matiychuk VS, Chaban IG, Demchuk IL, Nektegayev IA. Synthesis, anti-inflammatory and antioxidant activities of novel 3H-thiazolo[4,5-b]pyridines. Acta Chim Slovenica. 2019; 66(1): 103–111.   CrossRef
  14. Semenov VV, Lichitsky BV, Komogortsev AN, Dudinov AA, Krayushkin MM, Konyushkin LD, Atamanenko OP, Karmanova IB, Strelenko YA, Shor B, Semenova MN, Kiselyov AS. Synthesis and anti-mitotic activity of 6,7-dihydro-4H-isothiazolo[4,5-b]pyridin-5-ones: In vivo and cell-based studies. Eur J Med Chem. 2017; 125: 573-585. PubMed, CrossRef
  15. Chaban T, Klenina O, Drapak.I, Ogurtsov V, Chaban I, Novikov V. Synthesis of some novel thiazolo[4,5-b]pyridines and their tuberculostatic activity evaluation. Сhem Chem Techn. 2014; 8(3): 287-292. CrossRef
  16. Hegde SG, Mahoney MD. Synthesis and herbicidal activity of 5-(haloalkyl)-substituted thiazolo[4,5-b]pyridine-3(2H)-acetic acid derivatives. J Agric Food Chem. 1993; 41(11): 2131-2134. CrossRef
  17. Chaban TI, Panchuk RR, Klenina OV, Skorokhyd NR, Ogurtsov VV, Chaban IG. Synthesis and evaluation of antitumor activity of some thiazolo[4,5-b]pyridines. Biopolym Cell. 2012; 28(5): 389-396. CrossRef
  18. Walczynski K, Zuiderveld OP, Timmerman H. Non-imidazole histamine H3 ligands. Part III. New 4-n-propylpiperazines as non-imidazole histamine H3-antagonists. Eur J Med Chem. 2005; 40(1): 15-23. PubMed, CrossRef
  19. Lin R, Johnson SG, Connolly PJ, Wetter SK, Binnun E, Hughes TV, Murray WV, Pandey NB, Moreno-Mazza SJ, Adams M, Fuentes-Pesquera AR, Middleton SA. Synthesis and evaluation of 2,7-diamino-thiazolo[4,5-d]pyrimidine analogues as anti-tumor epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 2009; 19(8): 2333-2337. PubMed, CrossRef
  20. Komoriya S, Kobayashi S, Osanai K, Yoshino T, Nagata T, Haginoya N, Nakamoto Y, Mochizuk A, Nagahara T, Suzuki M, Shimada T, Watanabe K, Isobe Y, Furugoori T. Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Factor Xa Inhibitors: Improving Metabolic Stability by S1 and S4 Ligand Modification. Bioorg Med Chem. 2006; 14(5): 1309-1330. PubMed, CrossRef
  21. Singh B, Bacon ER, Lesher GY, Robinson S, Pennock PO, Bode DC, Pagani ED, Bentley RG, Connell MJ, Hamel LT, Silver PJ.  Novel and potent adenosine 3′,5′-cyclic phosphate phosphodiesterase III inhibitors: thiazolo[4,5-b][1,6]naphthyridin-2-ones. J Med Chem. 1995; 38(14): 2546-2550.  PubMed, CrossRef
  22. Pillai AD, Rathod PD, Franklin PX, Padh H, Vasu KK, Sudarsanam V. Design, synthesis, and SAR studies of some 5-aliphatic oximino esters of thiophene as potential anti-inflammatory leads: comparative biological activity profile of aliphaticoximes vs aromatic oximes. Biochem Biophys Res Commun. 2004; 317(4): 1067-1074. PubMed, CrossRef
  23. Chaban TI, Zimenkovskii BS, Komaritsa ID, Chaban IG. Reaction of 4-iminothiazolidin-2-one with acetylacetone. Rus J Org Chem. 2012; 48(2): 268-272. CrossRef
Creative CommonsThis work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.