Ukr.Biochem.J. 2015; Том 87, № 2, березень-квітень, c. 141-155

doi: http://dx.doi.org/10.15407/ubj87.02.141

Вплив хлорування нуклеотидної основи на конформаційні властивості тимідинмонофосфату

29.05.2015   Uncategorized   No comments

Т. М. Мухіна, Т. Ю. Ніколаєнко

Київський національний університет імені Тараса Шевченка, Україна;
e-mail: MukhinaTanyaM@gmail.com;  tim_mail@ukr.net

Нещодавні дослідження з виведення бактерії Escherichia coli, в ДНК якої тимін був замінений 5-хлорурацилом, що майже не вплинуло на нормальну життєдіяльність та на поділ бактерій, але призвело до значного скорочення часу її життя, актуалізували проблему розуміння змін у фізичних властивостях мономерів ДНК у разі їх хімічної модифікації. У роботі проведено порівняльний аналіз наборів із 687 можливих конформерів природної мономерної ланки ДНК (2′-дезоксирибонуклеотиду тимідин­монофосфату) та 660 конформерів 5-хлор-2′-дезоксіуридинмонофосфату – аналогічної молекули, в якій природну азотисту основу тимін заміщено на 5-хлорурацил. Одержано структури стійких конформерів модифікованого дезоксирибонуклеотиду та проаналізовано фізичні чинники, що обумовлюють їх відмінність від конформерів немодифікованої молекули. Зроб­лено порівняльний аналіз пружних властивостей конформерів досліджених молекул та нековалентних взаємодій в них. Результати роботи можуть бути використані під час планування експериментів із синтезу штучних ДНК, придатних для їх включення в живі організми.

Ключові слова: , , , , ,

Посилання:

  1. Marliere P, Patrouix J, Döring V, Herdewijn P, Tricot S, Cruveiller S, Bouzon M, Mutzel R. Chemical Evolution of a Bacterium’s Genome. Andgew. Chem. Int. Ed. 2011;50(31):7109-7114. PubMed, CrossRef
  2. Nikolaienko TYu, Bulavin LA, Hovorun DM. Quantum-mechanical conformational analysis of the 5′-thymidilic acid molecule. Ukr Biokhim Zhurn. 2010;82(6):76-86. (In Ukrainian). PubMed
  3. Voiteshenko IS, Zhurakivsky RO, Bu­lavin LA, Hovorun DM. The simplest molecular model of 2′-deoxyribopolinucleotides sugar-phosphate backbone: quantum-chemical adequacy check. Ukr Biokhim Zhurn. 2011;83(3):106-112. (In Ukrainian). PubMed
  4. Voiteshenko IS, Zhurakivsky RO, Bulavin LA, Hovorun DM. Complete conformation analysis of a low-molecular electroneutral model of sugar-phosphate DNA chain. Rep. Nat. Acad. Sci. Ukraine. 2011;(6):188-196. (In Ukrainian).
  5. Nikolaienko TYu, Bulavin LA, Hovorun DM. How flexible are DNA constituents? The quantum-mechanical study. J Biomol Struct Dyn. 2011 Dec;29(3):563-75. PubMed, CrossRef
  6. Nikolaienko TYu, Bulavin LA, Hovorun DM. Structural flexibility of canonical 2′-deoxyribonucleotides in DNA-like conformations. Ukr Biokhim Zhurn. 2011;83(5):48-58. (In Ukrainian). PubMed
  7. Nikolaienko TYu, Bulavin LA, Hovorun DM. The 5′-deoxyadenylic acid molecule confor­mational capacity: quantum-mechanical investigation using density functional theory (DFT). Ukr Biokhim Zhurn. 2011;83(4):16-28. (In Ukrainian). [pjm id=”22145406″]
  8. Nikolaienko TYu, Bulavin LA, Hovorun DM. Conformational capacity of 5′-deoxyguanylic acid molecule investigated by quantum-mechanical methods. Biopolym Cell. 2011;27(4):291-299. (In Ukrainian). CrossRef
  9. Nikolaienko T. Yu., Hovorun D. M. Quantum-mechanical conformational analysis of 2-deoxycytidilic acid molecule — the DNA structural unit. Rep. Nat. Acad. Sci. Ukraine. 2010;(9):173-184. (I Ukrainian).
  10. Saenger W. Principles of nucleic acid structure. Springer-Verlag, 1984; 556 p.
  11. Gaussian 03, Revision E.01, Frisch MJ, Trucks GW, Schlegel HB, Scuseria GE, Robb MA, Cheeseman JR, Montgomery JA, Vreven T, Kudin KN, Burant JC, Millam JM, Iyengar S, Tomasi J, Barone V, Mennucci B, Cossi M, Scalmani G, Rega N, Petersson GA, Nakatsuji H, Hada M, Ehara M, Toyota K, Fukuda R, Hasegawa J, Ishida M, Nakajima T, Honda Y, Kitao O, Nakai H, Klene M, Li X, Knox JE, Hratchian HP, JB Cross, Bakken V, Adamo C, Jaramillo J, Gomperts R, RE Stratmann, Yazyev O, Austin A, Cammi R, Pomelli C, Ochterski JW, Ayala PY, Morokuma K, Voth GA, Salvador P, Dannenberg JJ, Zakrzewski VG, Dapprich S, Daniels AD, Strain MC, Farkas O, Malick DK, Rabuck AD, Raghavachari K, Foresman JB, Ortiz JV, Cui Q, Baboul AG, Clifford S, Cioslowski J, Stefanov BB, Liu G, Liashenko A, Piskorz P, Komaromi I, Martin RL, Fox DJ, Keith T, Al-Laham MA, Peng CY, Nanayakkara A, Challacombe M, Gill PMW, Johnson B, Chen W, Wong MW, Gonzalez C, Pople JA, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
  12. Bader RF. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford University Press, 1994; 458 p.
  13. AIMAll (Version 08.11.29), Todd A. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2014 (aim.tkgristmill.com).
  14. Nikolaienko TY, Bulavin LA, Hovorun DM. Structural flexibility of DNA-like conformers of canonical 2′-deoxyribonucleosides. Phys Chem Chem Phys. 2012 Nov 28;14(44):15554-61.PubMed, CrossRef
  15. Nikolaienko TYu, Bulavin LA, Hovorun DM. Structural flexibility of canonical 2′-deoxyribonucleotides in DNA-like conformations. Ukr Biokhim Zhurn. 2011;83(5):48-58. (In Ukrainian). PubMed
  16. Nikolaienko TYu, Voiteshenko IS, Bulavin LA, Hovorun DM. Determination of rigidity coefficients for cooperative degrees of freedom in biological molecules. Bulletin of Kyiv University. Series: Physics & Mathematics, 2010;(2):279-282. (In Ukrainian).
  17. Boryskina OP, Tkachenko MYu, Shestopa­lova AV. Variability of DNA structure and protein-nucleic acid reconginition. Biopolym Cell. 2010;26(5):360-372. (In Ukrainian). CrossRef
  18. Wang AH, Quigley GJ, Kolpak FJ, Crawford JL, van Boom JH, van der Marel G, Rich A. Molecular structure of a left-handed double helical DNA fragment at atomic resolution. Nature. 1979 Dec 13;282(5740):680-6. PubMed, CrossRef
  19. Svozil D, Kalina J, Omelka M, Schneider B. DNA conformations and their sequence preferences. Nucleic Acids Res. 2008 Jun;36(11):3690-706. PubMed, CrossRef
  20. Berman HM. Crystal studies of B-DNA: The answers and the questions. Biopolymers. 1997;44(1):23-44.  PubMed, CrossRef
  21. Schneide B, Neidle St, Berman HM. Conformations of the Sugar–Phosphate Backbone in Helical DNA Crystal Structures. Biopolymers. 1997 Jul;42(1):113-124. CrossRef
  22. Gessner RV, Frederick CA, Quigley GJ, Rich A, Wang AH. The molecular structure of the left-handed Z-DNA double helix at 1.0-A atomic resolution. Geometry, conformation, and ionic interactions of d(CGCGCG). J Biol Chem. 1989 May 15;264(14):7921-35. PubMed
  23. Bulavin LA, Hovorun DM, Nikolaienko TYu. The structure of DNA monomers. Kiev: Naukova Dumka, 2014; 205 p. (In Ukrainian).
Creative CommonsThis work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.